Acide organique possédant un ou plusieurs groupes carboxyles CO2H. La formule générale des acides carboxyliques est R–COOH (ou R–CO2H), où R est un groupement alkyle (CnH2n+1 , n étant le nombre d'atomes de carbone dans la molécule).
On repère, dans la formule de la molécule (qui peut être développée, semi-développée ou une représentation de Lewis) le groupe carboxyle. Si la molécule n'en possède pas, ce n'est pas un acide carboxylique. Il s'agit donc bien d'un acide carboxylique.
Un acide carboxylique, de formule générale R–COOH, se transforme en sa base conjuguée, l'ion carboxylate de formule générale R–COO–, en perdant le proton H+ situé en bout de chaine dans le groupe caractéristique. Ces deux molécules sont reliées par un couple acide-base : R–COOH / R–COO–.
On le trouve dans le beurre, l'huile de noix de coco et d'autres graisses. L'acide capryleth-9 carboxylique est utilisé dans la fabrication de médicaments et de colorants.
Une autre méthode de préparation d'acides carboxyliques consiste à faire réagir un réactif de Grignard avec du CO 2 pour donner un carboxylate métallique, suivie d'une protonation pour donner un acide carboxylique . Cette réaction de carboxylation est généralement réalisée en faisant barboter un courant de CO 2 gazeux sec à travers une solution du réactif de Grignard.
La réaction entre un acide carboxylique et un alcool est appelée estérification de Fischer. Il s'agit d'une réaction lente et limitée nécessitant l'utilisation d'un catalyseur.
Définition : la formule développée est une représentation géométrique aplatie d'une molécule où tous les éléments chimiques sont représentés par leur symbole et où toutes les liaisons covalentes entre atome sont représentées par des tirets entre les atomes concernés.
Les acides carboxyliques sont essentiellement glucurono et sulfo-conjugués. Leurs dérivés peuvent être hydrolysés par des estérases ou amidases (suivant des conditions qui respectent l'ordre de réactivité cité plus haut) et être secondairement conjugués.
2) Un acide carboxylique a pour masse molaire moléculaire M = 102 g. mol1.
L'acide carboxylique le plus simple : l'acide méthanoïque ou acide formique. L'acide formique est très présent dans la nature, il est secrété par quelques insectes dont le fourmis et on le trouve dans des plantes urticantes telles que les orties.
Le chromite de cuivre ( C u C r O 2 2 5 ) peut former C u C r O 2 4 , qui est le catalyseur actif. Cela permet à l'hydrogène de réduire l'acide carboxylique à une vitesse raisonnable. On peut également utiliser le chromate de cuivre ( C u C r O 4 ).
En chimie organique, un acide carboxylique est une molécule dont la fonction caractéristique est un groupe carboxyle -COOH, où le carbone porteur de la fonction est relié simultanément à un atome d'oxygène par une double liaison et à un groupe hydroxyle -OH par une simple liaison.
Dans une formule chimique, nommer en premier l'atome ou le groupe d'atomes qui apparait en dernier. S'il s'agit d'un atome, ajouter au nom de cet atome le suffixe -ure. Au besoin, ajouter aussi un préfixe (di-, tri-, etc.) pour indiquer le nombre de fois que cet atome est présent.
Oxydation des cétones
Seuls des agents oxydants très puissants tels que la solution de manganate de potassium (VII) (permanganate de potassium) oxydent les cétones. Cependant, ce type d'oxydation puissante se produit avec clivage, rompant les liaisons carbone-carbone et formant deux acides carboxyliques .
La préparation du chlorure d'acyle peut être réalisée in situ en mélangeant l'acide carboxylique avec du chlorure de thionyle ou du chlorure d'oxalyle dans des solvants aprotiques, par exemple du DCM, du THF ou de l'acétate d'éthyle.
Ainsi, les chlorures d'acyle (Y = Cl) sont les dérivés les plus réactifs. Le don d'électrons par résonance par Y diminue le caractère électrophile du carbone carbonyle.
Contrairement aux acides carboxyliques, les esters n’ont pas d’atome d’hydrogène acide ; ils ont un groupe d'hydrocarbures à la place. Une amine est un composé dérivé de l'ammoniac (NH 3 ) ; il comporte un, deux ou les trois atomes d'hydrogène de NH 3 remplacés par un groupe alkyle (ou aryle). Comme NH 3 , les amines sont des bases faibles.
Acides carboxyliques. Le groupe fonctionnel carboxyle qui caractérise les acides carboxyliques est inhabituel dans le sens où il est composé de deux groupes fonctionnels décrits plus haut dans ce texte. Comme le montre la formule de droite, le groupe carboxyle est constitué d'un groupe hydroxyle lié à un groupe carbonyle .
Un acide carboxylique peut être obtenu par oxydation d'un alcool primaire. L'application des règles d'écriture des réactions d'oxydoréduction permet d'écrire l'équation de cette transformation. Soit le propan-1-ol de formule semi-développée \ce{CH3-CH2-CH2-OH}.
En chimie organique, un groupe carboxyle est un groupe fonctionnel composé d'un atome de carbone, lié par une double liaison à un premier atome d'oxygène, et par une liaison simple à un second atome d'oxygène, lui-même relié à un atome d'hydrogène.
La formule brute est l'écriture la plus compacte décrivant un composé chimique ou un corps simple. Les formules brutes, par exemple C2H6O pour l'éthanol, sont utilisées dans les équations chimiques pour décrire les réactions chimiques.
Les acides carboxyliques peuvent réagir avec les alcools pour former des esters dans un processus appelé estérification de Fischer . Un catalyseur acide est nécessaire et l'alcool est également utilisé comme solvant de réaction.
Un monoacide est un acide ne contenant qu'un seul atome d'hydrogène (proton H+) remplaçable par un atome ou un radical basique. Les monoacides sont utilisés notamment pour les sels acides. L'opposé d'un mono- est un polyacide. Par exemple, l'acide acétique CH3COOH est un monoacide.
Pour nommer un ion carboxylate, on remplace la terminaison -e de l'alcane corres- pondant par la terminaison -oate, le tout précédé du mot ion, le carbone du groupe carboxyle étant toujours numéroté 1. Exemple : CH3COO– : ion éthanoate.