L'estérification est une réaction de chimie organique au cours de laquelle un groupe fonctionnel ester R1-COO-R2 est obtenu par condensation d'un groupe acide carboxylique R1-COOH et d'un groupe alcool R2-OH ainsi que formation d'eau H2O.
Pour produire l'ester, il faut prélever les réactifs puis les mettre en contact afin qu'ils interagissent. L'éthanoate de 3-méthylbutyle, nommé aussi acétate d'isoamyle, est un ester à l'odeur de banane. Pour le synthétiser, on fait réagir de l'acide éthanoïque (acide carboxylique) avec du 3-méthylbutan-1-ol (alcool).
Réduction par le sodium
Elle consiste à réduire les esters en alcools par le sodium dans un solvant protogène comme l'éthanol.
L'ion H+ est un catalyseur de la réaction d'estérification mais aussi de la réaction inverse d'hydrolyse. Cet ion permet d'augmenter la vitesse de réaction d'estérification mais ne déplace en aucun cas l'équilibre. La vitesse de réaction est augmentée.
La réaction d'estérification est une réaction lente et limitée. Remarque :Cette réaction ne consomme, ni ne produit de la chaleur : elle est dite athermique.
Estérification : définition et propriétés
Réaction chimique durant laquelle un groupe alcool (-OH) est condensé à un groupe acide carboxylique (-COOH) avec élimination d'une molécule d'eau (H2O), ce qui forme une liaison ester (-COOC-).
L'estérification représente l'une des réactions les plus essentielles tant en synthèse organique qu'en industrie chimique. Esters are used as important building blocks for the synthesis of bulk and commodity chemicals having wide applications in pharmaceuticals, polymers, solvents, fragrances, etc.
La réaction d'estérification peut avoir lieu en présence ou en absence du catalyseur . Le processus d'estérification catalytique est associé à des inconvénients tels que la corrosion des équipements, nécessite la neutralisation du catalyseur et un processus de séparation fastidieux.
Les temps de réaction typiques varient de 1 à 10 heures à des températures de 60 à 110 °C. Les acylations directes d'alcools avec des acides carboxyliques sont préférées aux acylations avec des anhydrides (mauvaise économie atomique) ou des chlorures d'acide (sensibles à l'humidité).
Une catalyse est dite enzymatique si le catalyseur est une enzyme. Généralement, une enzyme ne catalyse qu'une seule réaction chimique. Une enzyme est une protéine élaborée par un être vivant qui contient un site actif. Dans certains cas, un des produits de la réaction est un catalyseur de la réaction.
Pour augmenter le rendement de cette réaction d'estérification, il faut éliminer un produit de la réaction, au fur et à mesure de sa réaction. En retirant un produit au fur et à mesure de sa formation, on empêche la réaction inverse (hydrolyse de l'ester) de se réaliser.
La limite d'estérification (ou le rendement de l'estérification) est le rapport entre la quantité de matière d'ester obtenue n ester et celle que l'on obtiendrait n max si la réaction était totale : La limite d'estérification dépend considérablement de la classe de l'alcool utilisé.
LiAlH. L'hydrure de lithium et d'aluminium (LiAlH4) est souvent le réactif de choix pour réduire les esters en alcools car c'est un agent réducteur très puissant.
La transformation des huiles ou des graisses en esters éthyliques ou méthyliques permet de réduire la masse moléculaire à un tiers de celle de l'huile, de réduire la viscosité d'un facteur huit, de réduire la densité et d'augmenter la volatilité.
Les esters sont produits lorsque des acides carboxyliques sont chauffés avec des alcools en présence d'un catalyseur acide . Le catalyseur est généralement de l'acide sulfurique concentré. Du gaz chlorhydrique sec est utilisé dans certains cas, mais il s'agit généralement d'esters aromatiques (ceux contenant un cycle benzénique).
Un alcool réagit avec un acide carboxylique pour donner un ester, selon la réaction : Cette réaction est catalysée par les acides forts (H2SO4). La réaction est réversible et la réaction inverse (2) est l'hydrolyse.
Parce que la réaction est réversible, si l’eau ou l’ester n’est pas éliminé dès qu’il est généré, il réagit pour renvoyer les réactifs. En conséquence, l'un ou l'autre des deux doit être supprimé pour déplacer l'équilibre vers l'avant, c'est-à-dire pour créer plus d'ester .
Pour maintenir l'équilibre afin de produire plus d'ester , un excès d'alcool est ajouté selon le principe de Le Chatelier. De plus, un catalyseur acide est nécessaire. Son rôle est de faciliter l'attaque nucléophile de l'alcool au niveau du carbone carbonyle de l'acide carboxylique.
The direct reaction between an organic acid and alcohol in the presence of an acidic catalyst is known as Fischer esterification discovered by Emil Fischer and Arthur Speier in 1895 [1].
Afin d’isoler le produit ester , la première étape consisterait à neutraliser la solution. Cela peut être fait en ajoutant du bicarbonate de sodium, qui est une base faible. Le carbonate de sodium réagit avec l'acide carboxylique ainsi qu'avec le catalyseur acide, augmentant ainsi le pH de la solution.
Estérification : c'est le nom général d'une réaction chimique dans laquelle un alcool et un acide réagissent pour former un ester , comme produit de réaction, et de l'eau.
L'estérification Fischer est une réaction organique utilisée pour convertir les acides carboxyliques en présence d'un excès d'alcool et d'un catalyseur acide fort pour donner un ester comme produit final . Cet ester se forme avec l'eau.
The degree of esterification (DE) is defined as the percentage of esterified carboxyl groups to total carboxyl groups in pectin . La pectine est divisée en pectine à faible ester (DE<50 %) et pectine à haut ester (DE>50 %) selon le DE (Einhorn-Stoll, Archut, Eichhorn et Kastner, 2021).
Le rendement de l'estérification peut être amélioré en modifiant la plage de température et en utilisant différents catalyseurs , tels que l'acide sulfurique, l'acide phosphorique, l'acide méthane sulfonique et l'acide p-toluène sulfonique.
L'ion H+ est un catalyseur de la réaction d'estérification mais aussi de la réaction inverse d'hydrolyse. Cet ion permet d'augmenter la vitesse de réaction d'estérification mais ne déplace en aucun cas l'équilibre. La vitesse de réaction est augmentée.