Justifier l'apparition de cristaux lors de l'ajout d'eau glacée. L'aspirine est très peu soluble dans l'eau à froid, donc elle cristallise.
1. Parce que l'aspirine est assez soluble dans le milieu réactionnel, et que l'eau glacée diminue la concentration en acide et refroidit le milieu.
La méthode la plus adaptée est la recristallisation. Elle est peu soluble dans l'eau froide. Dans un montage de chauffage à reflux, introduire l'aspirine, et la recouvrir d'un minimum d'eau. Chauffer et agiter, à reflux de l'eau, ajouter de l'eau distillée tant que les cristaux ne sont pas intégralement dissous.
Si on veut le recristalliser, l'alcool ne va pas bien car l'aspirine y est trop soluble. L'eau ne va pas bien, car l'aspirine est trop peu soluble. Par contre le mélange des deux va très bien.
Solubilité: peu soluble dans l'eau: 3,3g/L à 25°C; 10g/L à 37°C.
Les comprimés d'aspirine pH 8 ont un enrobage, à base d'hydrogénocarbonate ou carbonate de sodium, résistant au pH de la muqueuse de l'estomac mais soluble au niveau de l'intestin où est libéré l'acide acétylsalicylique. Ainsi la dissolution ne se fait qu'en solution aqueuse, une fois l'enveloppe protectrice dissoute.
La cristallisation est le procédé de formation de cristaux solides par précipitation à partir d'une solution, obtenu par une variation des conditions de solubilité du soluté dans le solvant.
La recristallisation est une méthode de purification d'un produit solide. Elle permet de séparer un solide de ses impuretés après une réaction ou une extraction. Le principe de la recristallisation repose sur la différence de solubilité d'un composé dans un solvant à chaud et à froid.
En mettant la quantité minimale pour dissoudre à chaud, vous vous assurez le rendement le plus haut possible à froid sans ajouter une opération supplémentaire de distillation (opération qui de toutes façons finira par vous faire totalement perdre tout le bénéfice de la recristallisation : arrivé à un certain point, ...
Synthèse chimique. L'aspirine (ou acide acétylsalicylique) est un ester synthétisé à partir de l'acide salicylique : l'hydrogène du groupe hydroxyle –O-H porté par le cycle benzénique est remplacé par un groupe acétyle –CO-CH3 (voir Fig. 2).
Elle est assez simple et consiste en l'estérification de la fonction hydroxyle de l'acide salicylique avec l'anhydride acétique, en milieu acide. On obtient l'acide acétylsalicylique et de l'acide acétique comme sous-produit (la synthèse de l'acide salicylique se fait par réaction de Kolbe).
On introduit 5,0 g d'acide salicylique dans un litre d'eau à 25°C. On agite pendant 15 min, puis on filtre pour éliminer I'acide qui ne s'est pas dissous.
1)- But. - Le but de cette manipulation est de purifier l'acide acétylsalicylique en utilisant la différence de solubilité entre un corps et ses impuretés dans un solvant.
Les réactifs de la synthèse de l'aspirine sont l'acide salicylique et l'anhydride acétique. Quelle est la formule brute de l'anhydride acétique ?
Dans le cas d'une cristallisation à partir d'une solution, celle-ci peut être obtenue par refroidissement de la solution, par évaporation du solvant ou par relargage. L'addition d'un sel ou d'un contre-solvant miscible avec le solvant provoque le relargage du produit en solution ce qui induit sa cristallisation.
Précipitation. Article détaillé : Précipitation chimique. La cristallisation est différente de la précipitation dans le sens où le produit cristallise lentement. La cristallisation est contrôlée pour éviter de piéger du solvant ou des impuretés dans les cristaux et pour obtenir la bonne forme cristalline.
Bien qu'étant un acide faible, l'acide benzoïque n'est que peu soluble dans l'eau et en milieu acide du fait de la présence du cycle benzénique apolaire.
L'évaporation de l'eau aboutit à une lente saturation en chlorure de sodium. La cristallisation de halite peut se faire sur le support cristallin que constituent les cubes de sels non récoltés. La forme cubique se développe alors.
La cristallisation de l'eau est un phénomène tout à fait courant: il suffit de s'en convaincre en regardant de près les flocons de neige ou les cristaux de glace qui se forment en hiver sur les surfaces froides.
La température va pouvoir accélérer ou retarder la cristallisation. En effet, la solubilité des sucres augmente lorsque la température s'élève. Un miel stocké entre 20° et 25° restera donc liquide plus longtemps qu'un miel gardé à une température plus fraîche.
L'aspirine est commercialisée sous les noms d'Aspégic, d'Aspirine UPSA ou encore de Kardegic. Ces médicaments se présentent sous différents dosages : aspirine 100 mg, 1000 mg, 250 mg, 500 mg ou encore 75 mg.
L'acide salicylique est un actif puissant. Parmi ses nombreuses propriétés, il est communément utilisé sur la peau pour son action anti-imperfections globale. Grâce à ses propriétés astringentes, l'acide salicylique opère une action kératolytique à la surface de la peau.
La société Bayer dépose le brevet en 1899, sous la dénomination "Aspirin". Ce nom provient du latin "a spiraea" signifiant "qui provient de la spirée". Si de nos jours l'aspirine utilisée est obtenue par synthèse chimique, ses principes actifs proviennent donc de la flore commune, la reine-des-près et le saule blanc.