On ajoute de l'eau H2O à l'ester pour obtenir l'acide carboxylique et l'alcool c'est donc la réaction inverse de l'estérification qui s'appelle aussi la réaction de condensation avec élimination d'une molécule d'eau.
Un acide carboxylique peut être obtenu par oxydation d'un alcool primaire. L'application des règles d'écriture des réactions d'oxydoréduction permet d'écrire l'équation de cette transformation. Soit le propan-1-ol de formule semi-développée \ce{CH3-CH2-CH2-OH}.
La préparation des aldéhydes se fait par oxydation des alcools primaires. L'aldéhyde produit peut ensuite être oxydé en acides carboxyliques à l'aide d'une solution acidifiée de dichromate de potassium (VI) utilisée comme agent oxydant.
À la fin du chauffage, le milieu réactionnel contient les réactifs et produits de la réaction, ainsi que le catalyseur. Lorsque tous les réactifs et produits de la réaction sont sous forme liquide, pour extraire l'ester, on réalise une extraction liquide-liquide, dans une ampoule à décanter.
Acide organique possédant un ou plusieurs groupes carboxyles CO2H. La formule générale des acides carboxyliques est R–COOH (ou R–CO2H), où R est un groupement alkyle (CnH2n+1 , n étant le nombre d'atomes de carbone dans la molécule).
L'estérification est une réaction de chimie organique au cours de laquelle un groupe fonctionnel ester R1-COO-R2 est obtenu par condensation d'un groupe acide carboxylique R1-COOH et d'un groupe alcool R2-OH ainsi que formation d'eau H2O.
En chimie, la fonction ester désigne un groupement caractéristique formé d'un atome lié simultanément à un atome d'oxygène par une double liaison et à un groupement alkoxyle. Lorsque l'atome lié est un atome de carbone, on parle d'ester carboxylique, dont la forme générale est R-COO-R'.
hydrolyse d'un ester : ester + eau → alcool + acide carboxylique : en utilisant les formules semi-développées cette réaction peut s'écrire R1-COO-R2 + H2O → R2-OH + R1-COOH. La réaction inverse est l'estérification.
L'hydrolyse d'un ester est la réaction inverse de la estérification de Fischer. Elle conduit à un acide carboxylique ou un ion carboxylate et à un alcool. L'état d'équilibre est atteint au bout d'un temps très long en l'absence de catalyse.
On repère, dans la formule de la molécule (qui peut être développée, semi-développée ou une représentation de Lewis) le groupe carboxyle. Si la molécule n'en possède pas, ce n'est pas un acide carboxylique. Il s'agit donc bien d'un acide carboxylique.
En chimie organique, un acide carboxylique est une molécule dont la fonction caractéristique est un groupe carboxyle -COOH, où le carbone porteur de la fonction est relié simultanément à un atome d'oxygène par une double liaison et à un groupe hydroxyle -OH par une simple liaison.
Les acides carboxyliques sont essentiellement glucurono et sulfo-conjugués. Leurs dérivés peuvent être hydrolysés par des estérases ou amidases (suivant des conditions qui respectent l'ordre de réactivité cité plus haut) et être secondairement conjugués.
Le chromite de cuivre ( C u C r O 2 2 5 ) peut former C u C r O 2 4 , qui est le catalyseur actif. Cela permet à l'hydrogène de réduire l'acide carboxylique à une vitesse raisonnable. On peut également utiliser le chromate de cuivre ( C u C r O 4 ).
L'acide carboxylique le plus simple : l'acide méthanoïque ou acide formique. L'acide formique est très présent dans la nature, il est secrété par quelques insectes dont le fourmis et on le trouve dans des plantes urticantes telles que les orties.
On numérote la chaîne principale à partir du carbone du groupe carboxyle. Les esters sont des composés organiques dont la molécule comporte le groupe fonctionnel : Leur formule brute est CnH2nO2.
Estérification : définition et propriétés
Réaction chimique durant laquelle un groupe alcool (-OH) est condensé à un groupe acide carboxylique (-COOH) avec élimination d'une molécule d'eau (H2O), ce qui forme une liaison ester (-COOC-).
Les esters sont obtenus par estérification, action d'un acide carboxylique (ou d'un de ses dérivés) sur un alcool avec formation d'eau, soit la réaction : acide + alcool ➡️ ester + eau.
Pour nommer un ester, il faut repérer l'acide et l'acool ayant servi à sa formation, puis il faut donner le nom de l'acide et remplacer la terminaison « -oïque » par « -oate » et nommer à la suite le groupement alkyle correspondant à l'alcool.
Pour augmenter le rendement de cette réaction d'estérification, il faut éliminer un produit de la réaction, au fur et à mesure de sa réaction. En retirant un produit au fur et à mesure de sa formation, on empêche la réaction inverse (hydrolyse de l'ester) de se réaliser.
En 1823, le chimiste français Eugène Chevreul comprend la réaction qui se passe quand on chauffe ensemble la graisse et la base pour former le savon. Cette réaction est appelée saponification.
L'inverse de la réaction d'estérification est l'hydrolyse qui, à partir d'un ester et d'eau, forme un acide carboxylique et un alcool. À température ambiante et sous pression atmosphérique, estérification et hydrolyse sont des réactions lentes et limitées qui conduisent à un état d'équilibre.
C'est ce qu'on appelle l'hydrolyse alcaline des esters. Étant donné que cette réaction conduit à la formation de savon, il est appelé le processus de saponification.
On obtient le nom de l'acide carboxylique en ajoutant au nom de l'alcane de même chaîne carbonée le mot "acide" et en remplaçant le "e" final de la terminaison "-ane" par la terminaison "-oïque" caractéristique des acides carboxyliques. Le nom de cet acide carboxylique est donc : acide 2-éthyl-4-méthylhexanoïque.
2) Un acide carboxylique a pour masse molaire moléculaire M = 102 g. mol1.